Первое упоминание о городе с таким названием относится к 903 году: согласно летописям, родом из Пскова была княгиня Ольга.

Город был основан с целью защиты русских границ от иноземцев на слиянии двух рек: Великой и Псковы, а уже в 1036 году после распада Киевской Руси он входит в состав Новгородских земель. От этой зависимости Псков освобождается в 1348 году, став самостоятельной государственной республикой. В тот же период в городе появляются первые каменные храмы. Псков становится самой мощной крепостью в России того времени. Однако после строительства Петром I Петербурга город теряет высокий экономический статус: теперь весь товар переправляется через северную столицу России, а в Пскове к этому времени выращивается только лен.

2 марта 1917 года в Псков прибывает императорский поезд, в котором Николай II подписал отречение от трона в пользу брата, князя Михаила, заявившего, что займет трон лишь в санкции Учредительного собрания. Ныне на псковском вокзале можно увидеть фотографии, на которых запечатлено это событие. Здесь же размещена памятная доска.

Основная достопримечательность города - Кром, или Кремль, который видно со всех уголков Пскова на расстоянии 30-40 км. В VIII веке здесь, в так называемом посаде, селились ремесленники и торговые люди. В X веке на территории посада появились первая торговая площадь с церковью св. Власия и укрепления в виде каменных стен. Еще одну построил в 1266 году князь Довмонт, поэтому территория, которую она окружала, получила название Довмонтова города. Он стал вполне самостоятельным населенным местом, примыкающим к Крому. Во времена правления князя Довмонта здесь сосредоточились церковные, производственные и купеческие объединения. Но в первую очередь Довмонтов город стал сосредоточением церковной жизни Пскова, здесь в XIII веке насчитывалось 19 церквей. Каждый храм имел свое кладбище с оградой и воротами. Княжеский двор селился в западной части города, юго-запад принадлежал обычному люду. При этом каменные здания располагались рядом с деревянными, примыкая к ним. В то время в городе было лишь две улочки и масса переулков.

Сейчас о застройке города можно судить только по раскопкам и сохранившимся рисункам. Тем не менее, история уберегла для современников пару-тройку архитектурных памятников. Один из них - Приказные палаты, построенные в 1695 году. Раньше в палатах второго этажа заседали бояре, а в XVII веке здесь находились различные городские ведомства, в нынешнее же время памятник приобрел статус музея. Южная стена Довмонтовой крепости не сохранилась, а во Власьевской башне теперь располагается ресторан, где со сторожевой вышки открывается прекрасная панорама города, а из северных окон видны Кром и Довмонтов город, от которого можно пройти к воротам Крома, носящим название Перси. Считается, что это первое сооружение Пскова, дошедшее до нас в упрощенном виде: на месте некогда существовавшей здесь башни с колоколом помещена декоративная композиция "В память победы дружины Александра Невского на Чудском озере в 1242 году", выполненная псковским архитектором В.П Смирновым.

Ворота ведут к Троицкому собору. Ранее это сооружение являлось главным общественным зданием города. Здесь принимались послы иностранных государств, заседало народное вече, хранилась казна города, хоронили защитников города, содержались акты государственной важности. Современное здание - четвертое по счету. Три первых были разрушены или сгорели, так как были выстроены из дерева. Последний, пятиглавый, был возведен в 1682-1699 годах. Его стены оформлены пилястрами и декоративными закомарами. Окна имеют полукруглую форму, нижний ярус состоит из наличников в стиле барокко, верхний украшен изящным кружевным орнаментом. Внутренние интерьеры здания поражают обилием света. В центре расположен огромный золоченный семиярусный иконостас, выполненный в XII-XIII веках. В соборе хранятся "Ольгин крест", созданный в 1623 году по образцу и подобию более древнего, по преданию возведенного княжной Ольгой и сгоревшего, Чирская и Тихвинская иконы Божьей Матери, образы Св. Благоверного князя Всеволода-Гавриила и Св. Николая Чудотворца. Кроме того, в соборе покоятся мощи князя Довмонта, блаженного Николая Салоса, спасшего по преданию город от разгрома, который хотел учинить Иван Грозный.

Северная стена Крома заканчивается смотровой башней, построенной в 1400 году и названной Кутий Костер, или Кутикрома (от кут" - угол и костер" - башня). От нее спуск ведет к галерее с деревянной кровлей, служащей некогда боевым ходом. Он заканчивается у Псковской башни, построенной в XVI веке на устье реки Псковы. Отсюда тоже открывается великолепный вид на окрестности. Напротив башни возвышается другая - Высокая, на востоке есть Средняя, а на юге была построена колокольня Троицкого собора, имеющая сводчатые перекрытия внизу, деревянный помост в верхнем ярусе и амбразуры для боя.

Минуя окрестности Довмонтова города и Крома, туристы попадают на Ленинскую площадь, где расположена церковь Архангелов Михаила и Гавриила. Это первое каменное сооружение на посаде, кладка которой выложена по старой технологии с использованием известняковой плиты на известково-песчаном растворе. У конструкции храма от первых построек сохранились объем с апсидой, четыре столпа и своды. Эту церковь еще называют в честь Михаила Архангела на Городце. В древности "городцом" называли небольшой холм на болоте, вероятно, это сооружение некогда тоже стояло на болоте.

На территории расположившегося поблизости Детского парка стоят три древних сооружения: церкви Николы на Усохе, Василия на Горке и храм Одигитрии. Первая церковь в конце XIV века была вторым по величине сооружением, возведенным в Пскове. Здесь хранилось вечевое делопроизводство, ценное имущество и боеприпасы. Церковь Василия на Горке была построена в 1413 году на возвышении, благодаря которому она стала стратегическим пунктом при обороне города. Для этих целей на звоннице повесили "всполошный" колокол, который призывал население в трудную минуту. Это единственный сохранившийся памятник архитектуры XV века. Рядом с ним стоит церковь Анастасии Римлянки. Она была построена в 1488 году как деревянная "однодневка", то есть за один день. Позднее это строение стало каменным, но уже 1539 году сгорело. Отстроенная заново, она стала одной из красивейших церквей Пскова. Дом губернатора можно увидеть в нескольких метрах от этой церкви. Построенный в конце XVIII века помещицей Валуевой, он был продан в том же столетии псковскому губернатору.

Церковь Новое Вознесение расположилась на улице Некрасова. Девичий монастырь был построен в XIV веке, однако современный вид здания сохранился как перестройка XV века, имеющая звонницу и западный притвор. Рядом с церковью находятся гражданские постройки - Палаты Меншикова, в ансамбль которых входят два дома Сутоцкого, дома Яковлева и Марины Мнишек. Первый Дом Сутоцкого, последнего владельца здания, был построен в первой половине XVII века и представляет собой трехэтажное сооружение со сводчатыми перекрытиями помещений. От былой застройки сохранились массивные стены и крыльцо с крестовыми сводами, которые опираются на бочкообразные столбы. Вторые палаты, носящие название Дом Яковлева по фамилии последнего владельца, были возведены по заказу одного из членов семьи Меншикова. Здание состоит из большой палаты, трех комнат и подвалов, ранее оно использовалось арсеналом и для производственных нужд. В Доме Марины Мнишек по легенде жила сама княгиня. Второй Дом Слуцкого был возведен в XVII веке, он состоит из двух частей, каждая из которых имеет свой вход и красное крыльцо.

На улице Некрасова туристы смогут ознакомиться с экспонатами псковского историко-архитектурного и художественного музея, который объединяет здания художественно-промышленной школы им. Н.Ф. Фае-Дер-Флита и Поганкины палаты, построенные  посадским богачом Сергеем Поганкиным в 1671-1679 годах. В то время это было самое большое здание Пскова.

П-образные палаты состоят из трех корпусов - трех-, двух- и одноэтажного. В здании сохранились древние отопительные устройства, лестницы внутри стен, внутристенные палатки-туалеты. Известно, что род Поганкиных закончил свое существование в 1710 году во время эпидемии, после чего здание перешло в собственность к Корсаковым, а от них - к военному ведомству. В итоге в 1902 году здесь разместился археологический и естественно-исторический музей. Рядом с ним располагается Двор Поздневых и Дом настоятельницы Старо-Вознесенского монастыря. Не отходя далеко, можно ознакомиться с архитектурными изысками церквей Вознесения (ул.Советская, 64а), Рождества Богородицы (ул.Советская, 64), Св. Сергия с Залужья (ул.Свердлова, 42), Палатами у Сокольей башни и домом Рокотова. Церковь Покрова от Торга находится на улице К. Маркса, 36, а храм Николы Явленного от Торга - на ул. Некрасова, 35.

Тюремный замок, тут же расположившийся, построен по типовому проекту казенных построек XIX века. Далее, следуя по улице, можно ознакомиться с Лапиной горкой - земляной Петровской батареей. Под ней находятся останки Никольского монастыря. С нее открывается великолепный вид на Гремячью гору, Запсковье, Волчьи ямы, церковь Козьмы и Дамиана, расположившуюся на Гремячьей горе, а также на Хлебную горку.

В Окольном городе туристы могут посетить церкви Одигитрии на Печорском подворье, Преполовения Пятидесятницы, Успения с Полонища, Св. Георгия со Взвоза и Иоакима и Анны. В Завеличье, расположенном по левую сторону р. Великая, расположены самые древние обители Пскова - Мирожский монастырь, являющийся одним из первых летописных центров в Пскове, и Спаско-Преображенский собор, первый расписной храм в городе, над росписью которого работали греческие мастера. Завеличье, несмотря на то, что этот район не был защищен крепостными стенами, также сохранил здания церквей Святого Александра Невского, Климента Папы Римского и Петра Александрийского, Николы от Каменной ограды, Успения у Парома, собора Иоанна Предтечи, Ивановский девичий монастырь и другие постройки.

Запсковье, расположившееся за территорией Среднего города, также интересно своими древними постройками. Здесь можно увидеть Гремяцкий монастырь, от которого на сегодняшний день сохранились только трапезная, церковь Козьмы и Дамиана и Гремячая башня. Последнее сооружение было построено в самом живописном уголке Пскова. Двадцатиметровую башню возвели в 1525 году, она имеет пять ярусов, благодаря чему с нее можно увидеть всю территорию города и долины Пскова. Здесь же находится Образская церковь, в народе названная "У жабьей лавицы" благодаря месту, на котором она была построена: ранее здесь находилось болото, через которое был перекинут мостик. Такие мостики называли лавицами.

В Любятове, одном из районов Пскова, название которого объясняется общеизвестной в городе легендой (смысл ее такой: один князь привел в свой дом молодую супругу со словами: "Любя тебя, все сделаю для счастья"), находится церковь Николая Чудотворца, единственный уцелевший храм Любятского монастыря. Точное время ее создания неизвестно: по летописям она уже существовала в XVI веке. Это одно из немногих сооружений, не закрытых после революции 1917 года. В итоге церковь не избежала ограблений: в 1928 году из нее было вынесено несколько икон, среди которых и чудотворная икона Владимирской Божьей Матери, написанная в первой половине XV века, простреленная пулями поляков. Однако по счастливой случайности ее удалось отыскать, теперь она хранится в Москве, в Третьяковской галерее.

В целом в Пскове 45 православных храмов, из них действующих церквей - 30; два монастыря.

Стоит отметить, кроме того, памятник Александру Невскому, построенному на месте Ледового побоища, на горе Соколиха в 1993 году. Это место расположено на пути следования псковских, новгородских, владимирских и суздальских полков к месту сражения. Здесь был установлен бронзовый памятник высотой 30 м и весом 163 т, олицетворяющий собой русскую соборность, единство русских земель.